Kui HBr lisatakse alkeenile H2o2 juuresolekul?
Kui HBr lisatakse alkeenile H2o2 juuresolekul?
Anonim

Seda tuntakse Markovnikovi reeglina. Kuna HBr lisab "vale tee" kohta kohalolu orgaaniliste peroksiidide puhul nimetatakse seda sageli peroksiidiefektiks või Markovnikovi-vastaseks lisamine . Peroksiidide puudumisel lisandub vesinikbromiid propeenile elektrofiilse aine kaudu lisamine mehhanism.

Siin, kui alkeenile lisatakse HBr, milline on HBR roll reaktsioonis?

HBr lisamine alkeenile . HBr lisab alkeenid alküülhalogeniidide loomiseks. Hea viis mõelda reaktsioon on see pi-side alkeen toimib nõrga nukleofiilina ja reageerib -ga elektrofiilne prooton HBr . Teise võimalusena saate vaadata selle esimest sammu reaktsioon pi-sideme protoneerimisena.

Võib ka küsida, mis juhtub, kui propeeni töödeldakse peroksiidi juuresolekul HBr-ga? Puudumisel a peroksiid , HBr lisab propeen ioonmehhanismi kaudu (koos karbokatatsiooni vaheühendiga), et saada 2-bromopropaan. Aastal kohalolu a peroksiid nagu HOOH, HBr lisab propeen Markovnikovi-vastases mõttes ja radikaalse mehhanismi kaudu, andes 1-bromopropaani.

miks peroksiidiefekti täheldatakse ainult HBr-ga?

juuresolekul peroksiid ja valgus, lisamine HBr ebasümmeetrilised alkeenid esinevad vastupidiselt Markovnikovi reeglile. Aga HCl ja HI ei näita peroksiidi toime . Radikaalsed ahelreaktsioonid on edukad, kui levimisetapid on eksotermilised. HI puhul on esimene levimisetapp endotermiline, kuna H-I side on nõrk.

Mis juhtub, kui propeenile lisatakse HBr?

Koos HBr , propeen reageerib kergesti ja annab põhiproduktina 2-bromopropaani ja kõrvalproduktina 1-bromopropaani. HBr molekul on lisatud üle kaksiksideme propeen . Marconikovi reeglit kasutatakse vesiniku ja broomi aatomite asukohtade leidmiseks (millesse kaksiksideme süsinikuaatom on) lisatud.

Soovitan: